由于市民犒劳将士，大多数将士喝得酩酊大醉，烂醉如泥，士气低落，毫无斗志，常青只好杀了几个为非作歹的士兵，以儆效尤，才控制住了士兵散乱的局面。
常青只得改变计划，下令第二出征剿匪林爽文匪寇。常青做梦也没有想到，就因为自己下令延迟了一的出征计划，才给他带来了毁灭性的打击，铸成大错。
五月二十五日凌晨，刚刚放亮，府城门前护城河上的两座吊桥发出“吱吱呀呀”的声音，常青率领部队打开城门悄悄出发，准备去偷袭林爽文的起义军。想趁他们没有做好战斗准备，给他们个措手不及，打败他们，以报上次和林爽文初次交战失败的仇。
常青率领着大军浩浩荡荡地出发了。这次常青是满怀信心的。他一定能够把林爽文的匪寇打个稀巴烂，把他的起义军打得溃不成军，方才能解他的心头之恨。打败了林爽文，他回来后也好给乾隆皇帝上奏折，邀功请赏，弥补上次的谎报军情，这样也不至于自己心里内疚，也好平衡一下自己的内疚之情。
常青哪里知道，他的行军计划和路线，早已被林爽文的内线打听到了，他们早已做好了伏击常青的战斗准备。
林爽文根据他的内线提供的情报，事先摸清了常青出发的时间和行军经过的地方。他和副将庄大田早早地商量好了对付常青的策略。
林爽文和庄大田把他们的队伍早早地埋伏在常青经过的道路两侧。当常青率领着清军浩浩荡荡的经过林爽文的伏击圈时，林爽文一声令下，他和庄大田率领着一万多起义军分别从道路两侧发起进攻。
常青的清军一下子处在了林爽文的起义军包围之中，看着起义军呐喊着，高举着大刀长矛向他们冲过来，清军士兵早已吓得屁滚尿流，溃不成军，纷纷抱头鼠窜，丢盔弃甲，争相逃命，哪敢姑上和起义军将士拼命迎战。
骑在战马上的常青也被突然从道路两边出现的起义军队伍吓得晕头转向，不知所措。
看着黑压压的一大片起义军向他们铺盖地的扑过来，自己的士兵又开始四处奔跑逃命，根本没人顾及他的性命。
常青也被吓破哩，他趴在自己的马背上，就像是浮在大河水面上的稻草，被翻起的波涛巨浪打得一阵阵发晕，抖动不止。
他昨在誓师大会上的勇气现在也被吓得顺着自己的屁股眼儿“喷喷”地跑来个精光。
常青看着黑压压的起义军队伍中，有几个起义军士兵正挥动着闪着寒光的大刀向自己奔过来。嘴里大声喊着：“快抓清军头领常青，杀死他。”
常青既紧张又害怕，他趴在马背上，用腿用力夹了一下胯下的马，然后举起马鞭，不停地抽打马屁股，嘴里喊着：“嘚嘚嘚”，催马快跑。
和上次一样，常青的部队还没有来得及和林爽文的起义军正面交战，就被吓破哩，被起义军打得溃不成军。
这次和林爽文交战，和上次如出一辙，各位将领看着大将军常青首先驰马逃跑，大家也无心恋战，都跟着大将军常青呼啦啦地逃回城中，关起城门，拉起护城河上的吊桥，再也不敢出门去和林爽文作战。
城外传来林爽文起义军队伍的呐喊声，喝彩声，欢呼声。他们捡起常青士兵逃跑时丢弃的兵器物资，一路高歌，满载而归。
常青站在城墙上，远远地看着林爽文的起义军捡起自己士兵丢弃的兵器和物资，一路凯旋而归，心里的那个疼就无法形容了。
常青看着远去的林爽文队伍，凯旋而归，心里一下子失落了许多。他感觉到自己的生命马上就要走到尽头了。
常青回到府中，命令闭门死守，防止林爽文匪寇再来偷袭府城。如果城池丢失，他也就只能自刎谢罪了。
林爽文的队伍伏击取得胜利，还缴获了常青部队的许多军需物资，大大地鼓励了士气，部队获得较大的扩充和发展，队伍壮大了许多，他们又成和追击，占领了很多村庄。
庄大田还利用常青不敢出来和他们交战的心里，切断府城和诸罗县、彰化县鹿仔港之间的水路交通。台湾清军被起义军分割包围起来。了，清军陷入了各自为战的局面。
常青看着林爽文的起义军声势越来越浩大，抢占的地盘越来越多，现在又切断了他们的水路交通，使他们出于孤立无援的境地。
常青只好再向乾隆皇帝上奏，请求再派一万士兵支援台湾作战。
台湾的战局形势越来越严重。总兵柴大纪率领四千余人死守诸罗县城，不敢主动出击攻打林爽文。常青龟缩在府城，闭门死守，也不敢恋战。
由于诸罗县城地理位置十分重要，居于南北之中，是保护台湾府城的屏障。如果诸罗县城失受，那么攻下台湾府城就是轻而易举的事情了，攻下台湾府城，占据整个台湾就是指日可待的事情了。
所以，从六月份起，林爽文起义军就把诸罗县城团团围住，日夜不停地发起进攻，攻打诸罗县城。
柴大纪面对来势汹汹的林爽文起义军，只有招架之功而无还手之力，他只能采取固守城池，坚壁清野，闭门死守。
柴大纪被林爽文的起义军攻打地已经坚持不住了，多次派人杀出重围向常青请求救援。
常青面露为难之色，哭丧着脸：“本将军现在也是泥菩萨过河，自身难保”。不过，转而一想，城门失火，殃及池鱼，这个道理他懂。如果他不派兵，诸罗县城一旦失受，自己的府城就更保不住了，恐怕他也会有灭顶之灾。
常青在权衡了各种利弊之后，觉得不管以后的战局形势发生怎样的变化，自己现在还是必须要派兵支援柴大纪。这样才能保住自己的府城。
就是上面怪罪下了，自己也有理由和借口为自己开脱责任，不然到时候，免得自己有口难辨，无处去。
又是，万般无奈之下，常青只好派总兵魏大斌、游击蓝玉率士卒两千多人前往诸罗县，支援柴大纪，解柴大纪被林爽文围困的危机。
结果派出去的支援队伍，半途而归，令常青无法言，柴大纪更是苦不堪言。
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